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New synthesis of heteroglycoclusters from p-t-butylcalix[4]arene tetraalkoxyheterohalides as key intermediates

Abstract : A straightforward synthesis of heteroglycoclusters based p-t-butylcalix[4]arene has been achieved. The key step is the formation of hetero-halopentyloxy-p-t-butylcalix [4]arene mixture via haloalkylation with 1-bromo-5-chloropentane as asymmetric alkylating reagent. Subsequent selective exchange of bromide by azide under mild conditions provides selectively azido-chloro species suitable for click reaction with first propargylglycoside. The products here can then be subjected to further azidation to enable attachment of different glycosides via click chemistry reaction. [GRAPHICS] .
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Article dans une revue
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https://hal-u-picardie.archives-ouvertes.fr/hal-03613503
Contributeur : Louise DESSAIVRE Connectez-vous pour contacter le contributeur
Soumis le : vendredi 18 mars 2022 - 15:02:39
Dernière modification le : mardi 27 septembre 2022 - 04:43:27

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Marwa Taouai, Khouloud Chakroun, Aurelie Vallin-Butruille, Christine Cezard, Moufida Romdhani, et al.. New synthesis of heteroglycoclusters from p-t-butylcalix[4]arene tetraalkoxyheterohalides as key intermediates. ARKIVOC - Online Journal of Organic Chemistry, 2018, 7, pp.186-200. ⟨10.24820/ark.5550190.p010.627⟩. ⟨hal-03613503⟩

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